1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父…- 李美晴（赵奕欢 饰）在创业期间结识了名为江海（陈锐 饰）的大叔，江海在事业上给予了李美晴很多的帮助，在此过程中，李美晴渐渐爱上了江海。李明哲（吴克群 饰）本是衔着金汤匙出生的千金大少爷，和好友陆天铭（万里 饰）、阿杰（多亮 饰）、黄真真（商侃 饰）等人享受着无忧无虑的校园生活。哪知道小妈的贪婪导致父亲的公司濒临破产，一夜之间…